Amorsbrunn
Um die Kapelle Amorsbrunn im Otterbachtal, etwa zwei Kilometer von der Altstadt entfernt, ranken sich Legenden und Überlieferungen. Im 8. Jahrhundert sollen irische Wandermönchen von hier aus den Odenwald christianisiert haben. Die heutige Kapelle wurde in ihrem Kern bereits im 12. Jahrhundert errichtet.
Das Templerhaus in Amorbach
Das Templerhaus ist eines der ältesten erhaltenen Fachwerkgebäude in Deutschland. Dendrochronologisch datiert das Holz der Fachwerkgeschosse in das Jahr 1291.
Abteikirche Amorbach
Das Kloster Amorbach im Odenwald ist eine ehemalige Benediktinerabtei und mit Nachweis bis in die Karolingerzeit eine der frühesten Klostergründungen im mainfränkischen Raum. Ab 1439 verleibte sich das Kloster Amorbach den Gottthardsberg ein. Das Kloster wurde 1803 im Rahmen der Säkularisation aufgehoben. Seit 1803 gehören die Gebäude und Ländereien den Fürsten zu Leiningen.
Freilandmuseum Gottersdorf
Das Odenwälder Freilandmuseum im Walldürner Ortsteil Gottersdorf ist eines von sieben regionalen Freilandmuseen in Baden-Württemberg. Die Bandbreite der historischen Gebäude mit authentischen Einrichtungsgegenständen reicht vom Tagelöhnerhaus bis zum Großbauernhof und zeigt die Arbeit und das Leben der ehemaligen Bewohner. Besonderheiten sind die Holzrauchdarren zur Herstellung von Grünkern, eine dörfliche Ziegelhütte mit Zieglerwohnung und der Hof Schüßler mit einer vielfältigen, dekorativen Wandgestaltung.
Burg Wildenberg
Die Burgruine Wildenberg ist eine der kunstgeschichtlich, historisch und literaturgeschichtlich bedeutendsten Anlagen Deutschlands. Die Edelherren von Dürn, verdiente Gefolgsleute der Stauferkaiser, errichteten Burg Wildenberg in den Jahrzehnten um 1200 in künstlerisch besonders wertvollen Schmuckformen. Davon deuten Inschriften am inneren Torbogen hin. Seit 1271 und bis zu ihrer Zerstörung im Jahr 1525 im Zuge des Bauernkrieges war die Anlage Amtssitz des Erzstifts Mainz.
Weckbach
Von der ehemaligen Wasserburg im Weilbacher Ortsteil Weckbach ist heute nichts mehr zu sehen. Erwähnt wurde die Anlage im ersten Würzburger Lehenbuch von 1325. In einem Güterverzeichnis von 1651 wird die Burg als kaum mehr vorhanden beschrieben. Das Zentrum des Ortes dominiert die Kapelle St. Wolfgang, die 1486 geweiht wurde.
Kloster Engelberg
Seit etwa 1300 wurde in einer kleinen Kapelle auf dem Engelberg der Erzengel Michael und der Gottesmutter Maria verehrt. Mit zunehmenden Pilgeraufkommen wurden im Jahr 1630 dort ein Kloster errichtet und der Orden der Kapuziner berufen.
Weilbach
Der Dreiröhrenbrunnen gilt als Wahrzeichen des Marktes Weilbach. Der Ort wurde 1201 das erste Mal urkundlich genannt.
Burg Wildenstein
Mit der Burg Wildenstein bei Eschau hat sich eine der größten und zugleich interessantesten Befestigungen des Mittelalters im Spessart als Ruine erhalten. Weitgehend unbeeinträchtigt von späteren Über- und Ausbauten verdankt die Burg ihre jetzige Form dem Ausbau im Konflikt zwischen den Grafen von Rieneck und dem Erzbischof von Mainz. Zahlreiche Umbauten in Form von Pflastern, Mauerzügen, Wandnischen und Fundamenten manifestieren, dass man bis zur endgültigen Auflassung der Burg im 17. Jahrhundert bemüht war, die Anlage funktionsfähig zu halten.
Stadt Miltenberg
Bereits in der Vor- und Frühgeschichte besiedelt, schlossen die Römer im 2. Jahrhundert n. Chr. hier den fast schnurgerade nach Süden verlaufenden „Vorderen Limes“ an den Main an. Im Mittelalter gründet sich auf dem römischen Altstadtkastell die Vorläufersiedlung der Stadt Miltenberg, das oppidum Walehusen. Die für Miltenberg namensgebende Mildenburg entstand im 12.Jahrhundert. Die im Schutz der Burg befindliche Siedlung und spätere Stadt Miltenberg wird 1226 anlässlich eines Besuches des Mainzer Erzbischofs Siegfried II. erstmals urkundlich erwähnt.