Oberhalb der sehenswerten Altstadt erschließt sich die Kulturlandschaft Gelnhausens als eine reichhaltige Ansammlung von Relikten vergangener Weinberg- und Waldkultivierung. Über Jahrhunderte hinweg war der Weinbau in Gelnhausen von größter Bedeutung, bis er um 1900 zum Erliegen kam. Seit Beginn des 21. Jahrhunderts wird an diese alte Tradition wieder angeknüpft. Die in den ehemaligen Weinlagen in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts entstandenen Prachtbauten des Bergschlösschens und der Weißen Villa sind den Handelsfamilien Schöffer und Becker zu verdanken. Im Gelnhäuser Wald feierten die Bürger ab der gleichen Zeit die sogenannten Schülerfeste und Waldpartien, die von der gesamten Stadtbevölkerung begeistert gefeiert wurden.

Darüber hinaus zeigen die im Wald verborgenen Hügelgräber, dass in der Gelnhäuser Gemarkung bereits in vorgeschichtlicher Zeit gesiedelt wurde. Hoch oberhalb der prähistorischen Siedlung im Kinzigtal wurden die Toten in großen Hügeln bestattet. Dabei spielte die verkehrsgünstige Lage von Gelnhausen
eine große Rolle, was sich bis heute durch die Autobahn A 66 auswirkt. Im Mittelalter spielte der Verkehr auch im Wald eine Rolle, denn am »Zollloch« wurde in Richtung Büdingen wohl eine Straßengebühr erhoben. Am Wingertshäuschen in der Stadt befindet sich eine Außenstation.

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