Dorf und Pfarrei Oberbessenbach sind seit der Gründung im hohen Mittelalter aufgrund der engen Verbindung zum Aschaffenburger Stift St. Peter und Alexander nach Aschaffenburg hin ausgerichtet. Für das Stift dürfte Oberbessenbach ein wichtiger Ort an der östlich des Ortes verlaufenden alten Handelsverbindung, der sogenannten »Poststraße« gewesen sein.

Der Ottilienkirche kommt als früheste Pfarrei (»Ur-Pfarrei«) im Bessenbachtal eine besondere Bedeutung zu. Sie ist glücklicherweise einer der wenigen Kirchenbauten, die in der Region aus dem 15. Jahrhundert erhalten sind. Unterhalb der Kirche befindet sich der Ottilienbrunnen, von dem sich Wallfahrer in früheren Zeiten Hilfe bei Augenleiden erhofften. Kunsthistorisch interessant ist der 1902 ausgeführte Bau der benachbarten Stephanuskirche.

Auf dem Weg um Oberbessenbach begegnen Sie geologischen Besonderheiten wie dem Frau-Holle-Stein, der einer von vielen markanten Punkten in der Kulturlandschaft Spessart ist, die sich mit dieser mythologischen Figur beschäftigen.

Sie erfahren von den landschaftsprägenden Veränderungen am Beispiel der Geschichte des Steinbruchs der Firma Keiner. Ein Höhepunkt des Rundgangs ist das tief im Wald errichtete Posthalterskreuz, das im 19. Jahrhundert sogar einmal entwendet wurde.

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